2019年9月10日，阿里巴巴创立20周年，55岁的马云卸任阿里巴巴集团董事局主席。
9月10日后，马云把再次出任阿里巴巴集团董事会成员，直到2020年阿里巴巴年度股东大会。
阿里方面已强调，马云这次卸任非卸任，他依然是阿里巴巴一号员工。
55岁，对马云而言，依然年青，很多事情想看看，阿里巴巴只不过梦想之中的一个，他期望75岁时也能有激情。

自十八罗汉到西湖论剑，自秘密塑造淘宝到完胜eBay易趣，自创办缴纳宝到创立蚂蚁金服，自天猫双11到淘宝网造物节……总结其商业生涯，马云身之上有很多身份，老师、创业者、企业家、中国首富、联合国数字合作低级别小组共同主席。
许多身份来源于阿里巴巴的壮大，但是马云亦曾经说，有生以来犯下最为小的错误便是设立阿里巴巴。
自老师到创业者
1964年9月10日，马云生于在浙江省杭州市，取名作为马云，是长辈期望他之后乖巧懂事，少惹是非。1982年，18岁的马云步入了生命里面的第一次高考，他豪气冲天地报了北京大学。可战绩出后淘宝小号，数学只好了1分。历经了两次的艰难复读之后，马云遭杭州师范学院拔擢考取外语本科专业。
就读后，马云遭分派到杭州电子工业学院(现杭州电子科技大学)做老师。这显然是马云完美的终极职业，直到现在他的微博名仍然“乡村教师代言人—马云”。于阿里巴巴，同事间的互称绝不是同事或者”同学”，辞职的阿里员工亦称为”就读”，离职员工的“班主任”是马云。
马云相继历经三次企业家，1994年面世的杭州海博翻译社是马云商业逻辑的起点，“海博”是英文hope(期望)的音译，马云解释为“大海通常博大的希望”，但是翻译社生意低迷，每个月的房租均付不起。后来，马云想办法把海博社分为两半，一半用来做翻译社，另一半卖大礼品。
1995年，中国黄页重新上线，公司加之马云夫妇共计三名员工，马云不仅是总经理，亦是推销员，那一年，他遭称作“四处促销中国黄页的骗子”。于中国黄页遭杭州电信缴械之后，马云还曾经转投中国国际电子商务中心，但是这并且绝不能当成企业家的经历，越来越像是谋生。由于和领导思想分歧，马云和中国国际电子商务中心分道扬镳。
企业家顺利的故事常常大同小异，一群志同道合的朋友，白手起家，借以共同的梦想行进。阿里巴巴巨大的商业版图的起点于1999年，马云在地处湖畔花园的家里聚齐“十八罗汉”开创业动员会。于这场创业动员会之上，马云定之下企业家愿景，做一个中国人创立的世界之上最为杰出的互联网公司。
2000年1月，阿里巴巴自软银等数家投资机构贷款2000万美元，道别湖畔花园小区。走红之后的马云于《赢于中国》节目之中，回想起和软银集团董事长兼总裁孙正义的见面，嘲讽两人是“一见钟情”，使用6分钟便取得孙正义的青睐，但是于拿到软银投资后，马云于硅谷大约遭婉拒了40次。
即使搬离高大之上的写字楼，马云仍然放绝不下“老师”身份。2015年，马云、柳传志、冯仑、郭广昌、史玉柱、沈国军、钱颖一、蔡洪滨、邵晓锋九位企业家与学者合作发动创立湖畔大学，马云从马老师降级为马校长，从教英语到教人办企业。湖畔大学的名字，就是来源于阿里巴巴创业所在地杭州湖畔花园小区。
淘宝、支付宝、阿里云
与许多创业者一样，拿到软银融资的马云亦曾经历经膨胀期，起请高管、请世界500强的副总裁，于硅谷建立办公室。“这便像把一架波音 747 的引擎装于拖拉机下面，结果拖拉机没有飞上去，反而四分五裂了。”马云说。
2001年，马云亦对于18位合作企业家的同仁说，他们可以做小组经理，因而所有的副总裁均得自里面聘用。十年之后，马云于总结这段经历时，把它看做最为失望的错误。“自里面聘用的人才均走了，因而曾经遭质疑过能力的人均成了副总或董事。”马云说。
阿里巴巴成功渡过高谷期之后，2003年4月，马云叫来十位员工，要他们签一份协议，这份协议建议他们立即返回阿里巴巴，去做一个邪恶项目。这个项目建议必然机密，马云戏称“连说梦话遭老婆听见均怎么，谁要是透露出来，我把追捕到天涯海角”。
因为这份协议是英文版，匆忙之间，大多数人真正来得及看懂，但是基于对于马云的信任，均挤满于湖畔花园一套未曾翻新的房子里面。马云予他们的任务是做一个个人对于个人的商品交易网站，亦便是后来的淘宝网。
2003年的5月10日淘宝上线，因为远程交易双方欠缺信任，局面如期打绝不开，阿里巴巴就于淘宝的基础之上发行支付宝，缴纳宝于2004年自淘宝重组独立国家。
淘宝上线第一年便面对奠定电商时代先河的eBay的挑战。借以狙击eBay，马云宣告了淘宝的3年免费战略。免费战略是淘宝同eBay竞争者之中的杀伤性武器，至2006年大战完结，淘宝网已占有中国C2C市场70%的份额，远把MySpace中国甩于前面。该年的12月，eBay重新退出了中国的C2C市场。
淘宝克服了交易，腾讯克服了网络缴纳的诚信障碍。
截止2019年1月，腾讯全球用户数少于10亿。这前夕，马云曾经由于“国有化”缴纳宝而备受批评，有关此事的确切细节，马云想等他八十岁还活着的时候，再次讲讲当年的故事。
阿里云的创办克服的是存储问题。
2007年9月30日深夜，一群阿里巴巴的高层们挤于宁波一家酒店的会议室里面，吵得不可开交，探讨的核心是要规划一个生态系统，因而最为底层是信息流、资金流与物流，横贯所有业务的数据要切断，并且取名为”登月计划”。2009年，阿里云创办，2013年，阿里云研发出第一套全然属中国人自己的云计算系统”飞天”。2015年6月，经过一年半时间，阿里巴巴与蚂蚁金服完工“登月计划”，把所有数据存储、测量任务全部搬迁到飞天平台。自提交“登月计划”到完工，阿里巴巴用了8年时间，那一年，阿里巴巴总市值多次冲破5512亿美元。
多面马云
2014年，马云已摘得中国首富有桂冠。
于2014年的福布斯中国富豪榜之上，马云以此195亿美元的净资产打破了百度董事长兼CEO李彦宏、腾讯CEO马化腾，沦为中国首富有。
四年之后，《2018年胡润百富榜》揭晓，由于蚂蚁金服估值下降，马云身价于半年时间下跌了700亿元，以此2700亿元再度沦为中国首富有。
和之相爱的是，阿里巴巴的快速成长。
2007年，阿里巴巴的B2B业务于香港主板发售，2012年自港交所退市。
2014年9月，创立15周年的阿里巴巴于纽交所发售，刷新了美股最为小IPO的记录，股票代码“BABA”。
2013年，马云宣告离任阿里巴巴CEO，多次痛哭哽咽：“谁亦没有掌握你能红五年，谁亦没也许说你会绝不败、绝不旧、绝不史努比，克服你绝不败、绝不旧、绝不史努比的唯一办法是认为年轻人。”马云卸任CEO的态度是坚持的，他说：“要我回去亦绝不会回去，由于回去亦没用，你们会做得越来越糟糕。”
2018年9月10日，于宣告离任阿里巴巴CEO五年之后，马云宣告离任阿里巴巴董事局主席，马云说，这是严肃预备了十年的计划，把接力火炬交予张勇与他主导的团队，是准确的决定。
阿里巴巴2020财年第一季度财报表明，阿里巴巴集团收入达人民币1149.24亿元，同比下降42%，淘宝网、天猫在内的中国零售平台移动月活耀用户达7.55亿，年度活耀消费者达6.74亿。
因而马老师本人的影响力，亦打破了阿里系资本能投身的领域。
马云离任，阿里巴巴重新道别“创始人时代”。于阿里巴巴以外的时间，马云已经渐渐应付全新身份。8月29日，于参与2019年世界人工智能大会，和特斯拉共同创始人兼首席执行官马斯克交谈时，马云的身份是联合国数字合作低级别小组共同主席。7月15日，于2017届马云乡村教师与乡村校长结业大会之上，马云的身份是马老师。
2019年，美国权威杂志网站《外交政策》票选出的“过去10年对于世界造成极大影响的10位思想者”之中，马云成功荣获。
风清扬：事了拂衣去
如有意之外，9月10日的阿里巴巴20周年年会之上，马云会予阿里巴巴留下来一份礼物，这份礼物是阿里巴巴的全新价值观——全新六脉神剑。
马云钟情在金庸的武侠小说，早年导演张纪中摄制《笑傲江湖》时，马云期望饰演“风清扬”，张纪中拍《天龙八部》，马云想出演“无名老僧”，张纪中筹拍《碧血剑》，马云想出演“穆人清”，但是由于无表演功底等种种原因，均未能如愿。
马云的侠客情怀未所以消亡，他作为自己定名风清扬，将少年心、英雄梦、通通侦测到阿里巴巴之上。
遂，阿里巴巴的员工每人均有一个花名，即便员工辞职，这些花名亦会遭永久性保存。”光明顶”、”达摩院”、”罗汉堂”、”聚贤庄”等会议室取名，均是源自武侠著作之中的武林圣地，便连阿里巴巴的厕所亦遭定名“观瀑亭”与“听雨轩”。于杭州阿里巴巴总部，马云常于“思过崖”行驶，于“摩天崖”争论，于“光明顶”见客。
马云想让阿里巴巴存活大约102年，但是任何人均绝不也许陪同阿里巴巴穿过三个世纪。马云曾经指出，阿里巴巴历史之上所有深远的决定，均跟钱有关，均与价值观有关。
2001年，阿里巴巴第一次将企业文化总结、提取、凝固作为文字，称作“独孤九剑”，后“独孤九剑”降级为“六脉神剑”。于阿里巴巴，“六脉神剑”遭视作核心价值观。客户第一、团队合作、亲吻变化、诚信、激情、勤奋，所有的员工均要秉持这一价值观。“六脉神剑”也遭列为到员工的考核之中，带入到员工管理的各个环节，这包括了大量处事准则。马云相信，只建立一套制度，产生一套独有的文化，培育与磨练出一小批人才的接班人体系，便能找到企业承传转型的难题。
自马老师到马主席再次到马老师，马云走了20年。20年经历，便如同他演出的《风清扬》之中的一句词：君不见自古以来征讨的男儿，有几个照了汗青，一个个事了拂衣去，浅躲藏和名。